Krönikören Andie Anderson på det trendiga Composure Magazine, går med på att dejta en kille i tio dagar och göra alla saker man absolut inte ska göra i ett förhållande. Ifall killen lämnar henne inom 10 dagar får hon frihet att skriva om vad hon vill. Killen hon dejtar, Benjamin Barry antar samtidigt utmaningen att han kan få vilken tjej som helst att bli kär i honom på 10 dagar.